(8R,9S,13S,14S)-3-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane] | 1247868-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: ketal estrone bromide
• CAS: 1247868-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂
• 分子量: 377.321
• InChiKey: LQQSQUWLRPLVGQ-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-101.5 °C
• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane] 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [(SIPr)AgCl] 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-(Difluoromethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro [cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  含二氟甲基的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了含二氟甲基的化合物及其制备方法。本发明提供了一种含二氟甲基的化合物RCF2H的制备方法，包括以下步骤：惰性气体保护下，在有机溶剂中，钯催化剂、配体和碱存在的条件下，将化合物RX与三甲基二氟甲基硅进行偶联反应，得到含二氟甲基的化合物RCF2H。本发明的二氟甲基化反应可以实现和芳基碘、芳基溴以及天然产物(例如雌酮或维生素E)等多种芳基卤代物实现二氟甲基化，该类反应条件温和，原料廉价易得、反应转化率高、基团兼容性好，具有很好的市场应用前景。RX+TMSCF2H→RCF2H。

  公开号：

  CN105085129B
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三异丁基铝 、 丁酮 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1021/ja107481a

文献信息

• An Improved Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Jun Pan、Xinyan Wang、Yong Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202098h

  日期：2011.9.16

  A facile Pd-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) is described. This method allows convenient access to a variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides in good to excellent yields and with greatly simplified conditions relative to our previous report.

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。
• Palladium-Catalyzed Acetylation of Arenes
  作者：Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol403570z

  日期：2014.2.7

  A simple method for the preparation of aryl methyl ketones is reported. The transformation involves the Pd-catalyzed coupling of an acyl anion equivalent, acetyltrimethylsilane, with aryl bromides to afford the corresponding acetylated arenes in synthetically useful yields. The methodology is tolerant of heterocycles and provides a new method for arene functionalization.