methyl (2R,3S,4S,5R)-(+)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-hexanoate | 682153-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R)-(+)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-hexanoate
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactonate；methyl (2R,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 682153-42-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: RXHRFRCBKQLEJN-ALMGMPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R)-(+)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-hexanoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4S,5S)-(+)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of An Advanced Precursor to the Amino Epimer of (+)-Pyloricidins

  摘要：

  A consice synthesis of an advanced intermediate for the amino epimer of ((+))-pyloricidins (the antipode of the natural ones) starting from D-galactose is presented.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0094-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R)-(+)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of An Advanced Precursor to the Amino Epimer of (+)-Pyloricidins

  摘要：

  A consice synthesis of an advanced intermediate for the amino epimer of ((+))-pyloricidins (the antipode of the natural ones) starting from D-galactose is presented.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0094-1

文献信息

• Metal-free oxidative esterification of benzylated monosaccharides
  作者：Tchambaga Camara、Abed Bil、Vincent Chagnault

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.003

  日期：2018.6

  Methyl glyconates have been attracting considerable attention as intermediates for the preparation of aryl C-glycosides, polyphenolic products, aliphatic polyesters, SGLT2 inhibitors, antibiotics etc … In view of the interest in those compounds, we report herein our work on the synthesis of methyl glyconates using an oxidative esterification carried out by molecular iodine. This reaction is catalyzed

  糖基乙酸甲酯作为制备芳基C-糖苷，多酚产品，脂族聚酯，SGLT2抑制剂，抗生素等的中间体已引起了相当大的关注。鉴于对这些化合物的兴趣，我们在此报告我们在合成糖基乙酸甲酯方面的工作。使用由分子碘进行的氧化酯化。该反应由无毒的K4Fe（CN）6催化，该K4Fe（CN）6向反应混合物中释放少量氰化物离子。已成功测试了包含半缩醛官能团的四种苄基化碳水化合物。