2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one | 1226646-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• CAS: 1226646-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: ORQIOYPAVLYHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 聚合甲醛 、 4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢-吡啶 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型曲酸和异麦芽醇衍生物的抗惊厥和神经毒性评价

  摘要：

  通过曲酸或异麦芽糖醇与哌啶衍生物和作为潜在抗惊厥化合物的福尔马林反应，合成并制备了一系列新的 3-羟基-6-羟甲基/甲基-2-取代的 4H-吡喃-4-酮。使用元素分析结果和光谱技术如IR、1H-NMR和ESI-MS确认合成化合物的结构。通过最大电休克 (MES) 和皮下美曲唑 (scMet) 诱导的癫痫试验来检查抗惊厥活性。神经毒性通过转子毒性试验确定。所有这些测试都是按照抗癫痫药物开发 (ADD) 计划的程序进行的。根据活性研究和所有剂量，3-羟基-2-[（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基]-6-甲基-4H-吡喃-4-酮（化合物1），2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (compound 6), 2- [(4-乙酰基-4-苯基哌啶-1-

  DOI：

  10.1002/ardp.200900236