6-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-4-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 848944-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-4-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 848944-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 381.221
• InChiKey: BZZOUXHADHXXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-4-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-amino-6-oxo-4-(2-chlorophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氰基乙酰苯胺中间体。第 1 部分：多取代和缩合吡啶酮的简便合成

  摘要：

  多取代吡啶酮衍生物是通过氰基乙酰苯胺与查耳酮、1,1,3-三氰基-2-氨基丙烯、亚芳基丙二腈和乙酰丙酮等不同试剂相互作用得到的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400145
• 作为产物：
  描述：

  4’-氯-2-环乙酰苯胺 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-4-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氰基乙酰苯胺中间体。第 1 部分：多取代和缩合吡啶酮的简便合成

  摘要：

  多取代吡啶酮衍生物是通过氰基乙酰苯胺与查耳酮、1,1,3-三氰基-2-氨基丙烯、亚芳基丙二腈和乙酰丙酮等不同试剂相互作用得到的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400145

文献信息

• One Pot Synthesis of Novel Cyanopyridones as an Intermediate of Bioactive Pyrido[2,3-d]Pyrimidines
  作者：Taslimahemad T. Khatri、Viresh H. Shah

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.4.366

  日期：2014.8.20

  Synthesis, structural characterization, and biological activity studies of novel pyrido[2,3-d]pyrimidines (10a-h, 11a-h) are described. Cyclization of cynoacetamides (4, 5) with malonitrile (7) and aldehyde (6a-h) via Hantzsch pyridine synthesis afforded cyanopyridones (8a-h, 9a-h), which on cyclization with formic acid under microwave conditions led to the final product. All the reactions are significantly faster and the isolated yields are remarkably higher in microwave conditions compared to the conventionally heated reactions. The compounds were tested in vitro for their antibacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtillus, Staphylococcus aureus, and Micrococcus luteus and antifungal activity against Trichphyton longifusus, Candida albicans, Microsporum canis, Fusarium solani. Compounds 10b, 10e, 11b and 11e exhibited good antibacterial and antifungal activities compared with standards.

  介绍了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶（10a-h、11a-h）的合成、结构表征和生物活性研究。通过 Hantzsch 吡啶合成法，犬喹乙酰胺（4、5）与丙二腈（7）和醛（6a-h）发生环化反应，得到氰基吡啶酮（8a-h、9a-h），在微波条件下与甲酸发生环化反应，得到最终产物。与传统加热反应相比，微波条件下所有反应的速度都明显更快，分离产率也明显更高。这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和黄体小球菌具有抗菌活性，对长喙毛癣菌、白色念珠菌、犬小孢子菌和茄科镰刀菌具有抗真菌活性。与标准化合物相比，化合物 10b、10e、11b 和 11e 具有良好的抗菌和抗真菌活性。