trans-6-phenyl-1-trimethylsilylhex-3-en-1-yne | 82464-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-6-phenyl-1-trimethylsilylhex-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-6-phenylhex-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 82464-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₀Si
• 分子量: 228.409
• InChiKey: VTFUURITJCLRHG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-phenyl-1-trimethylsilylhex-3-en-1-yne 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.08h， 以999 mg的产率得到(E)-hex-3-en-5-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新一代取代的[4.6.4.6]雌二醇的快速合成和原子经济学

  摘要：

  具有精细和应变性：芬内酯的高应变衍生物，[4.6.4.6]苯丙二烯，是使用非凡的反应级联反应制备的，该反应级联反应具有4- exo- dig环碳杂钯，Sonogashira型偶联，区域选择性炔基化和8π/6π电环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201107934
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 trans-6-phenyl-1-trimethylsilylhex-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Hann, Michael M.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Conjugated Enyne Synthesis by Rearrangement of Acetylenic Epoxides Mediated by Low-Valence Organotitanium and Organozirconium Reagents
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Aurélien Denichoux、Mathieu Cyklinsky、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0032-1316894

  日期：——

  The rearrangement of acetylenic epoxides mediated by low-valence organotitanium and organozirconium reagents is ­reported to give conjugated enynes. Moderate to good yields and high selectivities are obtained when using the organozirconium(II) Negishi reagent in toluene at 20 °C; whereas only poor yields and low selectivities are achieved with the organotitanium(II) Sato reagent. The process is stereospecific

  据报道，由低价有机钛和有机锆试剂介导的炔属环氧化物的重排得到共轭烯炔。在 20 °C 的甲苯中使用有机锆 (II) Negishi 试剂时，可获得中等至良好的产率和高选择性；而使用有机钛 (II) Sato 试剂只能实现低产率和低选择性。该过程是立体有择的，包括通过将低价钛和锆试剂氧化插入到炔环氧化物的碳碳三键中来形成二氧化钛和氧化锆环丙烯。这些金属环丙烯然后通过环氧化物开环重排以提供立体定义的炔丙基金属。共轭烯炔最终通过金属氧化物的β-消除产生。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand
  作者：Jiangui Zhao、Xueli Zheng、Shaokun Tao、Yuxin Zhu、Jiwei Yi、Songbai Tang、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02140

  日期：2021.8.6
• A straightforward synthesis of symmetrical polyendiynes by dimerization reactions of silyl derivatives
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00724-4

  日期：1998.9

  A straightforward synthesis of polyendiynes is described. The method is based upon a simple dimerization reaction of silylated enynes in the presence of copper salts. A variety of polyunsaturated compounds have been obtained in high yields and with high retention of configuration. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalised dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl- and divinyl-cyclopropanes
  作者：István E. Markó、Thierry Giard、Shinichi Sumida、Anne-Elisabeth Gies

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00242-3

  日期：2002.3

  Dienes, bearing an electron-withdrawing substituent at C-1, are cyclopropanated regio- and stereo selectively at the C-C double bond proximal to this electron-withdrawing group. The highest selectivity is observed in the case of dienylboronates. The cyclopropanation of these substrates affords almost exclusively the synthetically useful 1-boronato-2-vinyl-cyclopropanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.