4-fluoro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 946161-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 946161-95-1
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO₂S
• 分子量: 351.401
• InChiKey: FTDWURUFKKYMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-2-phenyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化方法进行铑催化的对映选择性原位 C(sp3)−H 杂芳基化

  摘要：

  通过利用芳基化试剂对氨基芳基炔进行亲核环化，实现了对映选择性甲基 C-H 芳基化的铑催化去对称反应。该反应在大气条件下产生含有全碳四元立构中心的手性吲哚，多种底物表现出良好的对映选择性（44 个实例）。机理和DFT研究表明，立体控制是通过大硅取代手性配体的协同控制以及羧酸酯基团芳环与底物之间的CH·，LP·相互作用来合理实现的。对照实验表明，Rh-芳基键形成亲核环化对于反应效率比亲核环化副产物的 C−H 活化更为关键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109544

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biindolyls by Merging C–H Activation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Miaomiao Tian、Dachang Bai、Guangfan Zheng、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.9b04711

  日期：2019.6.19

  herein is the mild and highly enantioselective synthesis of 2,3'-biindolyls via underexplored integration of C-H activation and alkyne cyclization using a unified chiral Rh(III) catalyst. The reaction proceeded via initial C-H activation followed by alkyne cyclization. A chiral rhodacyclic intermediate has been isolated from stoichiometric C-H activation, which offers direct mechanistic insight.

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。
• Discovery and Enantioselective Synthesis of Tetra-Substituted Methylene Oxindole Atropisomers by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Mei An、Chuan-Jun Lu、Fang-Bei Ge、Wen-Guang Zhou、Li-Wen Zhan、Shuwei Zhang、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.4c04455

  日期：2024.9.20

  The discovery of atropisomers with unique skeletal structures is important for the development of chiral catalysts, ligands, drugs, and materials. Herein, we report the development of palladium-catalyzed enantioselective domino cyclization chemistry for generating tetra-substituted methylene oxindole atropisomers. A set of rarely reported oxindole–indole atropisomers was synthesized in high yields

  具有独特骨架结构的阻转异构体的发现对于手性催化剂、配体、药物和材料的开发具有重要意义。在此，我们报告了钯催化的对映选择性多米诺环化化学的发展，用于生成四取代的亚甲基羟吲哚阻转异构体。在温和的反应条件下，以高产率合成了一组罕见报道的羟吲哚-吲哚阻转异构体，具有( Z )-立体选择性和良好的对映选择性。重要的是，形成的羟吲哚-吲哚阻转异构体基序可以在Z-和E-烯烃之间转移，在光照射下以固定顺序相互转换四种不同的异构体状态。
• Construction of Atropisomeric 3-Arylindoles via Enantioselective Cacchi Reaction
  作者：Xiaojiao Li、Liujie Zhao、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02012

  日期：2021.8.6