spiro[1,3-benzodioxole-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene] | 105732-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro[1,3-benzodioxole-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 105732-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ISEQTJSGNAGDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-benzodioxole-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene] 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 spiro[1,3-benzodioxole-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• NAPOLITANO, E.;FIASCHI, R.;MASTRORILLI, E., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 122-125
  作者：NAPOLITANO, E.、FIASCHI, R.、MASTRORILLI, E.

  DOI：——

  日期：——