di-tert-butyl [(Z)-({5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylphenyl}amino)methylylidene]biscarbamate | 1351438-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl [(Z)-({5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylphenyl}amino)methylylidene]biscarbamate
• CAS: 1351438-81-7
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₄
• 分子量: 434.579
• InChiKey: QSGHZBGXDNVJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl [(Z)-({5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylphenyl}amino)methylylidene]biscarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-chloro-2-(5-(3-(dimethylamino)propyl)-2-methylphenylamino)-5H-benzo[b]pyrimido[4,5-d]azepine-6(7H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 甲烷 、 mercury (II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 di-tert-butyl [(Z)-({5-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylphenyl}amino)methylylidene]biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172