4-methoxy-2-(4-methyl-3-pentenyl)benzaldehyde | 142840-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(4-methyl-3-pentenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(2'-formyl-5'-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-ene；4-methoxy-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-methoxy-2-(4-methyl-3-pentenyl)-；4-methoxy-2-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde
• CAS: 142840-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OHCBDQCIWCJFNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(4-methyl-3-pentenyl)benzaldehyde 在 四氯化钛 、 magnesium 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methoxy-2-(4-methyl-3-pentenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211

文献信息

• Domino Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes (<i>n</i> = 7, 8, 9) Giving Derivatives of Pyrane, Chromene, Fluorene, Phenanthrene and Dibenzo[7]annulene by Ruthenium Complexes
  作者：Hao-Wei Ma、Pei-Min Chen、Ji-Xian Lo、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Chi-Ren Chen、Pi-Yeh Chia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00260

  日期：2016.6.3

  [Ru]Cl. In a mixture of MeOH/CHCl3, the domino cyclization of 1 further affords 14a, a chromene product catalytically. The second cyclization proceeds via nucleophilic addition of the resulting olefinic unit to Cα of 7. But the ether enyne 3 with a cyclopentyl ring on the olefinic unit undergoes only single cyclization due to steric effect. The propargyl alcohol and the two terminal methyl groups on

  通过[Ru] NCCH 3 +（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）在CHCl 3中催化的醚烯炔1环化生成取代的四氢吡喃11的非对映异构体混合物。据推测，在形成烯基亚烷基络合物之后，通过将烯基亲核加成至配体的Cγ上而进行环化，从而得到船形的六元环。非对映选择性受1，3-双轴相互作用的控制。由1和[Ru] Cl获得亚乙烯基络合物7，其为11的前体。在MeOH / CHCl 3的混合物中，多米诺环化1进一步提供14a，催化的色烯产物。第二个环化反应是通过将所得烯烃单元亲核加成至7的Cα进行的。但是由于空间效应，在烯烃单元上具有环戊基环的醚烯炔3仅经历单个环化。炔丙醇和烯烃单元上的两个末端甲基基团形成环化。因此，类似的全碳原子1，n-炔烃（n = 7，8，9）4 – 6各自带有一个芳香族连接基，受到[Ru] NCCH 3 +的催化直接多米诺环化。，分别得到三环芴，菲和二苯并[7]环戊烯的衍生物，没有观察到中间体。
• Inter- and intramolecular [4 + 2] cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2-Nitrostyrenes
  作者：Scott E. Denmark、Brenda S. Kesler、Young Choon Moon

  DOI：10.1021/jo00044a029

  日期：1992.8

  Aromatic nitroalkenes 9-12 underwent Lewis acid catalyzed cycloadditions with various cyclic alkenes to afford high yields of nitronates 25-30 with exclusive anti selectivity. Hammett studies helped to further delineate the role of the Lewis acid. Reaction of nitroalkenes 8 and 10 with various cyclic dienes in the presence of a Lewis acid demonstrated the ability of nitroalkenes to behave as dienes in cycloadditions. The major products were the syn diastereomers which arise from an endo-folded transition structure. Finally, intramolecular cycloaddition of 36-39 allowed a correlation between the stereochemical course of the reaction and positions of sp2 centers in the tether to be addressed.
• Intramolecular [3 + 2]cycloadditions: synthesis of 1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indenes and an unsuccessful approach to ergot alkaloids
  作者：Michael P. Collins、Michael G. B. Drew、John Mann、Harry Finch

  DOI：10.1039/p19920003211

  日期：——

  3-enyl)-4-methoxybenzenes, prepared by a short synthesis, underwent intramolecular [3 + 2]cycloadditions to produce the title indenes. An analogous intramolecular cycloaddition was attempted with N-benzyl-4-(2-methoxyvinyl)-3-(2-hydroxy-3-trimethylsilylmethylbut-3-enyl)indoline, in an attempt to produce a key intermediate for ergot alkaloid synthesis, but this was unsuccessful.

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。