5-methyl-5-phenylthio-1-hexene | 109585-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-5-phenylthio-1-hexene
• 英文别名: 2-Methylhex-5-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 109585-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: NBKVCUCRRACJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-phenylthio-1-hexene 、 异丁醛 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 生成 2,4,4-trimethyl-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基锂的产生，重排和一些合成用途

  摘要：

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81201-1
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium dimethylaminonaphthalenide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-5-phenylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基锂的产生，重排和一些合成用途

  摘要：

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81201-1

文献信息

• The superiority of properly prepared lithium 1-N,N-dimethylaminonaphthalenide (LDMAN) over other aromatic radical-anions for the generation of organolithiums by reductive lithiation
  作者：Roman Ivanov、Ilan Marek、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.121

  日期：2010.1

  the far more widely used lithium p,p′-di-tert-butylbiphenylide (LDBB) in reductive lithiations by aromatic radical-anions to produce organolithium compounds, provided that careful temperature control is maintained during the generation of LDMAN. The main reason for the superiority is the great ease of separation of the aromatic byproduct dimethylaminonaphthalene by a dilute acid wash.

  使用锂1- N，N- -dimethylaminonaphthalenide（LDMAN）被发现是在产率显着地优良，易于操作，和成本远更广泛地使用锂P，P' -二-叔-butylbiphenylide（LDBB）在如果在LDMAN的生成过程中保持了仔细的温度控制，则可以通过芳族自由基阴离子的还原锂化反应生成有机锂化合物。优越性的主要原因是通过稀酸洗涤很容易分离出芳族副产物二甲基氨基萘。
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reaction of .beta.-nitro sulfides
  作者：Akio Kamimura、Hiroyuki Sasatani、Toshihiro Hashimoto、Noboru Ono

  DOI：10.1021/jo00282a009

  日期：1989.10
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of .beta.-nitro sulfides via episulfonium ions
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Hiroyuki Sasatani、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00227a039

  日期：1987.9
• KAMIMURA, AKIO;SASATANI, HIROYUKI;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;ONO, NOBORU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4998-5003
  作者：KAMIMURA, AKIO、SASATANI, HIROYUKI、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、ONO, NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• Chen Fangping, Mudryk Boguslaw, Cohen Theodore, Tetrahedron, 50 (1994) N 45, S 12793-12810
  作者：Chen Fangping, Mudryk Boguslaw, Cohen Theodore

  DOI：——

  日期：——