octyl 4-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1394172-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 4-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1394172-54-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₇
• 分子量: 396.481
• InChiKey: VSUMUUHGPZOSEL-DRJBRKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到octyl 4-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羧酸根阴离子加速吡咯并吡啶（PPy）催化的酰化作用：通过原位抗衡阴离子交换对碳水化合物的催化位点选择性酰化

  摘要：

  在4-二甲基氨基吡啶及其类似物催化的酰化反应中，酰基吡啶鎓离子是已知的催化活性物质。发现酰基吡啶鎓羧酸盐的反应性是相应的酰基吡啶鎓氯化物的800-1300倍。发展了一种催化循环，其中酰化吡啶鎓羧酸盐是通过酰化吡啶鎓氯化物通过原位抗衡阴离子交换而生成的。对于碳水化合物的位点选择性酰化，实现了低至0.01mol％的催化剂负载和高达6700的催化剂周转数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01213

文献信息

• Regioselective Diversification of a Cardiac Glycoside, Lanatoside C, by Organocatalysis
  作者：Yoshihiro Ueda、Kenji Mishiro、Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo301007x

  日期：2012.9.21

  Acylation of lanatoside C in the presence of organocatalyst 5 gave the C(4'''')-O-acylate in up to 90% regioselectivity (catalyst-controlled regioselectivity). Various functionalized acyl groups can be introduced at the C(4'''')-OH by a mixed anhydride method in the presence of 5 or the related organocatalyst. On the other hand, DMAP-catalyzed acylation of lanatoside C gave the C(3'''')-O-acylate in up to 97% regioselectivity (substrate-controlled regioselectivity). Thus, diverse regioselective introduction of acyl groups among eight free hydroxy groups of lanatoside C was achieved.