(2-Phenylamino-phenyl)-acetic acid methyl ester | 39507-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Phenylamino-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-anilinophenyl)acetate
• CAS: 39507-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZYNQEEYBUIWGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenylamino-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-Phenylamino-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014

文献信息

• A New Industrial Process for Oxcarbazepine
  作者：Peter C. Fuenfschilling、Werner Zaugg、Ulrich Beutler、Daniel Kaufmann、Olivier Lohse、Jean-Paul Mutz、Ulrich Onken、Jean-Louis Reber、David Shenton

  DOI：10.1021/op049760a

  日期：2005.5.1

  A novel industrial process for the antiepileptic drug oxcarbazepine I has been developed. Unlike the old process, the new process is free from halogenated solvents and can be performed in standard production equipment. It starts from commercially available 1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one 10. In the key step, an electrophilic ring closure reaction of 2-[(methoxycarbonyl)phenylamino] benzeneacetic acid 5 to 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester 6 in poly phosphoric acid was applied. For the manufacture of 5, a highly efficient process using a dianion strategy was developed.