Carbamoselenoic acid, phenyl-, O-ethyl ester | 142197-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamoselenoic acid, phenyl-, O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl-N-phenylselenocarbamate
• CAS: 142197-65-7
• 化学式: C₉H₁₁NOSe
• 分子量: 228.152
• InChiKey: FLBMNYVAPBBGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 、 Carbamoselenoic acid, phenyl-, O-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到O-ethyl-Se-(p-hydroxyphenacyl)-N-phenylisoselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  酚类-有机硒杂化物新家族的化学选择性制备——生物学评估

  摘要：

  意识到有机硒和多酚化合物的巨大生物学潜力，我们已经完成了新型杂化物的制备，将两种药效团结合起来，以获得新的抗氧化剂和抗增殖剂。已经以直接和化学选择性的方式访问了三个不同的家族：含碳水化合物的 N-酰基异硒脲、N-芳基异硒代氨基甲酸酯和 N-芳基硒代氨基甲酸酯。有机硒框架的性质、酚羟基的数量和位置以及芳香支架上的取代基为完成的生物测定提供了有价值的结构-活性关系：抗氧化特性（抗自由基活性、DNA 保护作用、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟）和抗增殖活性。关于抗氧化活性，硒代氨基甲酸酯 24–27 在作为活性氧 (ROS) 模型的 H2O2 的亚化学计量消除中表现出出色的 GPx 模拟物。异硒代氨基甲酸酯，尤其是它们的硒代氨基甲酸酯异构体，在低微摩尔范围内对非小肺细胞系（A549，SW1573）表现出有效的抗增殖活性，与化疗药物顺铂（cis-diaminodichloroplatin，CD

  DOI：

  10.3390/molecules27041315
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 phenyl isoselenocyanate 反应 7.0h， 以94%的产率得到Carbamoselenoic acid, phenyl-, O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-烷基硒代氨基甲酸酯，硒脲和硒代乙内酰脲的合成及抗氧化活性

  摘要：

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2012.12.016