ethyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 243642-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 243642-92-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆SSi₂
• 分子量: 556.912
• InChiKey: YFJPUGFQEQKJPE-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6