4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine | 189618-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
• 英文别名: 4-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
• CAS: 189618-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅NO
• 分子量: 281.225
• InChiKey: LBHBHEUKTHUFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(pentafluorobenzyl)-4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  卤化的4-（苯氧基甲基）哌啶作为sigma-1受体的潜在放射性标记探针：[123I] -1-（碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基]哌啶的体内评估。

  摘要：

  几种卤化的4-（4-苯氧基甲基）哌啶被合成为潜在的σ受体配体。这些化合物的亲和力和选择性使用体外受体结合测定法确定，其log P值通过HPLC分析估算。检查了各种N取代基对sigma-1和sigma-2解离常数的影响。这些取代基包括氟代烷基，羟烷基，碘丙烯基和选定的邻，间和对位取代的苄基。还确定了不同部分对苯氧基环的影响；特别是检查了4-碘，4-溴，4-硝基，4-氰基，3-溴和五氟取代基。这些化合物对sigma-1和sigma-2受体的解离常数范围分别为0.38-24.3和3.9-361 nM。Ki（sigma-2 / sigma-1）的比例在1.19到121之间。最有希望的碘化配体之一是1-（反式碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基哌啶二烯（4）用123I标记，并在成年雄性大鼠体内进行了研究。在大脑和许多其他已知具有sigma受体的器官中观察到高吸收和放射性的良好保留。阻断研究显示[123I]

  DOI：

  10.1021/jm960720+