N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide | 1454769-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1454769-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: PJLFBWOIGODBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide 在 potassium phosphate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,5-trimethyl-3-((6-phenyl-7H-benzo[c]carbazol-5-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。
• Palladium‐Catalyzed Domino Heck/Phosphorylation towards 3,3‐Disubstituted Phosphinonyloxindoles
  作者：Guozhang Lu、Xinlei Huangfu、Zi'ang Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901100

  日期：2019.11.5

  The first Pd‐catalyzed domino Heck/phosphorylation of N‐(2‐iodophenyl)acrylamides with secondary phosphine oxides has been developed. The use of PdCl2 as a catalyst, 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as a ligand, K2CO3 as a base, various N‐(2‐iodophenyl)acrylamide derivatives are tolerant in this transformation, affording 3‐phosphinomethyl 3,3‐disubstituted oxindole products in good to excellent yields

  N-（2-碘苯基）丙烯酰胺与仲膦氧化物的第一个Pd催化的多米诺Heck /磷酸化反应已经开发出来。在此转化过程中可以耐受使用PdCl 2作为催化剂，1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体，K 2 CO 3作为碱，各种N-（2-碘苯基）丙烯酰胺衍生物，从而获得3-膦基甲基3,3-二取代的羟吲哚产品，收率良好至优异。这一转变为一步一步形成新的C-C和P-C键，羟吲哚环提供了一条直接途径。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。
• Nickel-Catalyzed Reductive Aryl Thiocarbonylation of Alkene via Thioester Group Transfer Strategy
  作者：Yunxia Feng、Shimin Yang、Shen Zhao、Dao-Peng Zhang、Xinjin Li、Hui Liu、Yunhui Dong、Feng-Gang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02091

  日期：2020.9.4

  Herein reported is a nickel-catalyzed reductive aryl thiocarbonylation of alkene via thioester group transfer strategy by using simple and readily available thioesters. In contrast to traditional activation of weaker C(acyl)–S bond, the C(acyl)–C bond of thioester was selectively cleaved to enable this reaction under mild conditions. Furthermore, this approach features operational simplicity and broad

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• 3,3′-Disubstituted Oxindoles Formation via Copper-Catalyzed Arylboration and Arylsilylation of Alkenes
  作者：Ren-Xiao Liang、Ru-Yi Chen、Chao Zhong、Jia-Wen Zhu、Zhong-Yan Cao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00999

  日期：2020.4.17

  Arylboration and arylsilylation reactions of N-(2-iodoaryl)acrylamides with bis(pinacolato)-diboron (B2pin2) or PhMe2Si-Bpin are developed by using simple CuOAc as the sole catalyst. A range of boron- or silane-bearing 3,3′-disubstituted oxindoles are obtained in moderate to excellent yields. The reaction is proposed to proceed via a domino sequence involving intermolecular olefin borylcupration or silylcupration

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。