阿戈美拉汀二聚体乙酰胺 | 1385018-58-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 阿戈美拉汀二聚体乙酰胺
• 中文别名: N,N-双[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]-乙酰胺
• 英文名称: N,N-bis[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-ethyl]acetamide
• 英文别名: agomelatin acetylenediamine；N,N-Bis(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide；N,N-bis[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1385018-58-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: FHMJYCOMJMSPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

N,N-双[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]-乙酰胺是阿戈美拉汀的一种杂质。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈 在 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 45.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以5.4 g的产率得到阿戈美拉汀二聚体乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿戈美拉汀乙酰二胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿戈美拉汀乙酰二胺的方法，将溶剂、无水雷尼镍催化剂、(7‑甲氧基‑1‑萘基)乙腈和醋酸酐在氢气条件下、反应釜中加热反应，然后将其减压浓缩，用盐酸和饱和氯化钠洗涤，再用乙酸乙酯结晶，使得阿戈美拉汀乙酰二胺析出，干燥后获得成品。本发明可以制备阿戈美拉汀的工艺杂质阿戈美拉汀乙酰二胺，操作方法简单易得，阿戈美拉汀的产率高、纯度大，本发明为批量生产阿戈美拉汀乙酰二胺提供了一种很好的制备方法。

  公开号：

  CN104557591B

文献信息

• Process for the synthesis of agomelatine
  申请人：Bontempelli Pascal

  公开号：US20100036161A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I)

  工业合成化合物（I）的过程
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-[2-(7-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYL]ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE N-[2-(7-MÉTHOXY-1-NAPHTYLÉTHYL]ACÉTAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2012093402A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to processes for the synthesis of N-[2-(7-methoxy-l - naphthethyl] acetamide, amorphous form of N-[2-(7-methoxy-l -naphthethyl] acetamide and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及合成N-[2-(7-甲氧基-1-萘乙基]乙酰胺、N-[2-(7-甲氧基-1-萘乙基]乙酰胺的非晶形态以及其制药组合物的过程。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'AGOMELATINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010015744A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Procédé de synthèse industrielle du composé de formule (I) caractérisé en ce que l'on met en réaction le (7-méthoxy-1-naphtyl)acétonitrile de formule (II) que l'on soumet à une réduction par l'hydrogène en présence de Nickel de Raney dans un milieu contenant de l'anhydride acétique dans un milieu protique polaire, pour conduire au composé de formule (I) que l'on isole sous la forme d'un solide.

  公式（I）的工业合成方法，特征在于将公式（II）的（7-甲氧基-1-萘基）乙腈与Raney镍存在的含有乙酸无水物的极性质子溶剂介质中进行氢还原反应，以形成公式（I）的化合物，然后以固体形式分离。
• Nouveau procédé de synthése de l'agomélatine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2151427B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-[2-(7-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYL]ACETAMIDE
  申请人：Symed Labs Limited

  公开号：EP2705023A1

  公开（公告）日：2014-03-12