4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 203499-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 203499-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₃N₃O₈
• 分子量: 574.802
• InChiKey: OSDVSGAUGLTLRN-VUKOWNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氨 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770