3′,5′-di-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde | 945552-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3′,5′-di-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 945552-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: ODFMATHLKDRHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-di-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-diamino-N,N'-bis[3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-5-methylsalicylidene]propane
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三叔丁基苯 在 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3′,5′-di-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• Carbonylation of <i>cis</i>-Disubstituted Epoxides to <i>trans</i>-β-Lactones: Catalysts Displaying Steric and Contrasteric Regioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jo501899e

  日期：2014.12.19

  trans-beta-Lactones are a versatile and useful class of compounds, but reliable methods for their direct synthesis are still limited. Addressing this problem, we present herein two catalysts for the regioselective carbonylation of cis-disubstituted epoxides. The two catalysts show high activities and opposing regioselectivities so that either one of the two possible beta-lactone regioisomers can be obtained selectively.