5-amino-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 482359-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• CAS: 482359-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: XWEOBWYZQKQOFG-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-amino-6-cyano-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶拉伸的 2'-脱氧核苷的合成

  摘要：

  已实现从 4(5)-硝基咪唑合成腺嘌呤 (strA) (1)、2,6-二氨基嘌呤 (strD) (15) 和次黄嘌呤 (strH) (17) 的新型吡啶拉伸核苷 (PSN) 类似物。对 4(5)-硝基咪唑的糖基化进行了优化，在氢化、乙氧基亚甲基丙二腈 (EMMN) 的 C-加成和环化过程中，始终获得良好的产率 (>70%) 所需的分析纯 5-硝基-1'-β 异构体 8为PSN合成提供关键中间体14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33505
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-nitroimidazole 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-amino-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  9位取代吡啶的腺嘌呤和次黄嘌呤的制备

  摘要：

  通过5-氨基咪唑与2-（双-甲基硫烷基亚甲基）丙二腈[（NC）2 C = C（SMe）2 ]的区域选择性反应已经制备了9-甲基亚硫酰基吡啶伸展的腺嘌呤和次黄嘌呤衍生物。9-甲基硫烷基取代基可以被顺序的氧化取代，并被包括胺的亲核试剂取代。 5-氨基咪唑-林-pyridoadenines -软亲电-三环杂环-吡啶拉伸嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088028

文献信息

• Preparation of pyridine-stretched 2'-deoxyhypoxanthosine phosphoramidite
  作者：Russell Clayton、Michael L. Davis、Wei Li、William Fraser、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.075

  日期：——

  Pyridine-stretched 2!-deoxyhypoxanthosine (strH) phosphoramidite was prepared in eight steps from Hoffer’s sugar (2!-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride). Improved synthesis of the Hoffer sugar was achieved without need for distillation or chromatographic separation of intermediates, or use of gaseous HCl. Conditions were optimised to provide a key nitrile intermediate for

  吡啶拉伸的 2!-脱氧次黄嘌呤 (strH) 亚磷酰胺由霍弗氏糖 (2!-脱氧-3,5-二-O-(对甲苯酰)-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯) 分八步制备。无需蒸馏或色谱分离中间体，或使用气态 HCl，即可改进 Hoffer 糖的合成。优化条件以提供用于制备 strH 的关键腈中间体，其中 4(5)-硝基咪唑的铯盐使用 Hoffer 糖进行糖基化。腈中间体还用于制备吡啶拉伸的2'-脱氧腺苷（strA）和吡啶拉伸的2'-脱氧-二氨基嘌呤（strD）。初步研究表明，与 Watson-Crick 胸腺嘧啶-腺嘌呤碱基对相比，strH 与腺嘌呤形成更强的、大小扩大的碱基对。
• 10.3998/ark.5550190.p010.075
  作者：Clayton, Russell、Davis, Michael L.、Li, Wei、Fraser, William、Ramsden, Christopher A.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.075

  日期：——