1-(prop-1-en-1-yl)-4-vinylbenzene | 45966-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(prop-1-en-1-yl)-4-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 45966-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ZWJSIJHFNAFJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-1-yl)-4-vinylbenzene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-N-(1-(4-(1-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)ethyl)phenyl)-propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allylphenyl)ethan-1-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-(prop-1-en-1-yl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族二乙烯和芳族卤代乙烯的合成

  摘要：

  合成并表征了对二乙烯基苯、对烯丙基苯乙烯（对烯丙基乙烯基苯）和对 1-丙烯基苯乙烯（对 1-丙烯基乙烯基苯）两种新的高级同系物。用于合成双官能芳族乙烯树脂的中间体，对氯烯丙苯是首次制备，对溴苯乙烯的制备方法与之前报道的该材料不同。在对-烯丙基-和对-溴苯乙烯的合成中证明了无水氯化钴在与芳族格氏化合物反应中活化乙烯基溴的有用性。在对 1-丙烯基苯乙烯和 1-丙烯基苯的合成中，在 300° 下用活性氧化铝处理后，烯丙基重排为 1-丙烯基。过氧化物引发的对二乙烯基苯、对 1-丙烯基苯乙烯的本体聚合，和对烯丙基苯乙烯建立以下反应性顺序：乙烯基> 1-丙烯基> 烯丙基。1-丙烯基苯乙烯的初步聚合以及与苯乙烯的本体和溶液共聚表明，前者是一种有效的交联剂，但比对二乙烯基苯更慢。进行苯乙烯和对-1-丙烯基-苯乙烯的固体共聚物的模塑，导致形成热固性透明和脆性树脂。

  DOI：

  10.1002/pol.1959.1204113829

文献信息

• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。
• Selective Prins Reaction of Styrenes and Formaldehyde Catalyzed by 2,6-Di-<i>tert</i>-butylphenoxy(difluoro)borane
  作者：Thorsten Bach、Johannes Löbel

  DOI：10.1055/s-2002-35645

  日期：——

  The sterically congested Lewis acid 1 was used as a catalyst in the Prins reaction of various styrenes and formaldehyde. 4-Aryl-1,3-dioxanes 5 were selectively formed as the exclusive products of the reaction with styrenes 4a-i and vinylthiophenes 4j-k. The reaction proceeded in most cases with good to excellent yields (55-99%). Styrenes which carried a strongly electron-withdrawing group (CN. CO 2

  空间拥挤的路易斯酸 1 被用作各种苯乙烯和甲醛的 Prins 反应的催化剂。4-芳基-1,3-二恶烷5 被选择性地形成为与苯乙烯4a-i 和乙烯基噻吩4j-k 反应的唯一产物。在大多数情况下，反应以良好至极好的产率（55-99%）进行。带有强吸电子基团（CN.CO 2 Me）的苯乙烯不发生反应。对于甲基取代的底物 6a，与 β-烷基苯乙烯 6 的反应是成功的，并优先产生 (88%) 反式-5-甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 (7a) (dr = 75:25)。由于空间原因，其他 β-烷基苯乙烯 6b-d 没有反应。催化剂 1 获得的显着立体区分被用于将 4-丙烯基苯乙烯 (10) 区域选择性转化为二恶烷 11 (83% 产率)。
• Functionalization of Styrenes by Copper-Catalyzed Borylation/<i>ortho</i>-Cyanation and Silver-Catalyzed Annulation Processes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201507303

  日期：2015.10.19

  N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐methylbenzenesulfonamide (NCTS) to a broad range of styrenes by utilizing IMesCuCl as catalyst. This step simultaneously accomplishes hydroboration of the alkene and ortho cyanation of the benzene unit. The products thus obtained are further functionalized by a AgNO3/Selectfluor‐mediated coupling of the BPin and cyano functionalities to annulate a new five‐membered ring. This combined two‐step

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Boracarboxylation of Arylalkenes with CO2 and Diboron
  作者：Sudong Zhang、Liping Li、Dingxi Li、You-Yun Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12720

  日期：2024.2.7

  β-boron-functionalized α-aryl carboxylic acids with up to 87% yield and 97% ee under mild conditions. Importantly, α-substituted arylalkenes could also be subject to this protocol with excellent enantiopurities, thereby rendering an efficient approach for the generation of enantioenriched carboxylic acids with an α-chiral all-carbon quaternary center. Moreover, high functional group tolerance, scalable synthesis, and

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。