(S)-2-chloro-1-(pyrrolidin-2-yl)ethanone hydrochloride | 63762-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(pyrrolidin-2-yl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: ProCH₂Cl, HCl；L-ProCH2Cl*HCl
• CAS: 63762-11-8
• 化学式: C₆H₁₀ClNO*ClH
• 分子量: 184.065
• InChiKey: WSMNRGYNSMCLDJ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-丙氨酸 、 (S)-2-chloro-1-(pyrrolidin-2-yl)ethanone hydrochloride 在 三乙胺 、 氯甲酸丁酯 作用下， 生成 Z-Ala2-ProCH2Cl
  参考文献：
  名称：

  Jahreis, Guenther; Smalla, Kornelia; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 41 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (S)-2-chloro-1-(pyrrolidin-2-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  成纤维细胞活化蛋白（FAP）的（4-喹啉基）糖基-2-氰基吡咯烷酮抑制剂的扩展结构-活性关系和药代动力学研究

  摘要：

  成纤维细胞活化蛋白（FAP）是一种与二肽基肽酶IV（DPPIV）相关的丝氨酸蛋白酶。它已令人信服地与涉及细胞外基质重塑的多种疾病状态联系在一起。FAP抑制已被研究作为这些疾病中的几种的治疗选择，迄今为止，大多数注意力都集中在肿瘤学应用上。我们之前发现了N -4-喹啉基-Gly-（2 S）-cyanoPro支架可能是高效和选择性FAP抑制剂的一种可能。在本研究中，我们将详细探讨围绕该核心支架的结构与活性之间的关系。我们报告了广泛优化的化合物，这些化合物对相关的二肽基肽酶（DPPs）DPPIV，DPP9，DPPII和脯氨酰寡肽酶（PREP）表现出低纳摩尔抑制力和高选择性。发现所选化合物的log  D值，血浆稳定性和微粒体稳定性非常令人满意。选定抑制剂在小鼠体内的药代动力学评估表明，其口服生物利用度高，血浆半衰期高，并且具有体内选择性和完全抑制FAP的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500031w

文献信息

• Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther; Peters, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 529 - 538
  作者：Fittkau, Siegfried、Jahreis, Guenther、Peters, Klaus、Balaspiri, Lajos

  DOI：——

  日期：——