(3aR,7aS)-1-[(2R)-5-tert-butylsulfonyl-5,5-difluoropentan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one | 250384-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-[(2R)-5-tert-butylsulfonyl-5,5-difluoropentan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one
• CAS: 250384-95-3
• 化学式: C₁₉H₃₀F₂O₃S
• 分子量: 376.508
• InChiKey: KCWCOAKSJSRQKU-QIIPPGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-1-[(2R)-5-tert-butylsulfonyl-5,5-difluoropentan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one 在 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 QW-1624F2-25SO2-1
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-pregnane-20-one 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.51h， 生成 (3aR,7aS)-1-[(2R)-5-tert-butylsulfonyl-5,5-difluoropentan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS
  [FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D

  摘要：

  公开号：

  WO2011088209A3

文献信息

• 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20180117156A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  This present disclosure is directed to novel prodrugs of activated vitamin D 3 compounds. The prodrugs can be designed to have one or more beneficial properties, such as selective inhibition of the enzyme CYP24, low calcemic activity, and anti-proliferative activity. Specifically, these prodrugs are 1-deoxy prohormones of active Vitamin D analogs, e.g. analogs of calcitriol. This disclosure is also directed to pharmaceutical and diagnostic compositions containing the prodrugs of the invention, and to their medical use, particularly as prodrugs in the treatment and/or prevention of diseases.
• Conceptually New Sulfone Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Qiang Wang、Gyoonhee Han、Jae Kyoo Lee、Kenneth Crawford、Sarvenaz Zand、Henry Brem、Sara Peleg、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm990267c

  日期：1999.9.1

  A conceptually new series of vitamin D(3)-like nonfluorinated and fluorinated 16-ene side chain tert-butyl sulfones 3-7 has been synthesized. Even though these novel C,D-ring side chain analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (1,1,25D(3)) lack a terminal OH group, thought previously to be essential for high biological activity, they are highly antiproliferative and, in several cases

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。
• [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D
  申请人：CYTOCHROMA INC

  公开号：WO2011088209A3

  公开（公告）日：2015-09-03