8-nitro-2-(1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one | 1449698-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 8-nitro-2-(1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-{1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl}-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one；2-(1,4-Dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-4-one；2-(1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 1449698-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₃S₃
• 分子量: 449.499
• InChiKey: NOLQHGMWIVAVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-nitro-2-(1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪酮衍生物作为潜在抗结核药的合成及其构效关系评价

  摘要：

  合成了N-烷基和杂环取代的1,3-苯并噻嗪-4-酮（BTZ）衍生物。这些化合物的抗分枝杆菌活性通过确定结核分枝杆菌H37Ra和结核分枝杆菌H37Rv的最低抑菌浓度（MIC）进行评估。发现延长的或支链的烷基链类似物可以增强效能，并且N-烷基取代的BTZ的活性不受6-位硝基或三氟甲基的影响。三氟甲基在维持哌嗪或哌啶类似物中的抗结核活性中起重要作用。含氮杂螺二硫杂环戊酸酯基团的化合物8o对结核分枝杆菌的MIC为0.0001μMH37Rv，效力比BTZ043外消旋体高20倍。这些结果表明，取代基的体积和亲脂性对于维持活性很重要。此外，化合物8o对Vero细胞无毒，在初步药代动力学研究中口服可生物利用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.069