N-(but-2-yn-1-yl)-N-{3-[2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinylidene]heptyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1428676-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-N-{3-[2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinylidene]heptyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1428676-45-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 479.759
• InChiKey: IAPWPWXUWPJZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(but-2-yn-1-yl)-N-{3-[2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinylidene]heptyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-butyl-8-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[c]azepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(I) 催化的环羰基化反应从轴向手性丙二烯对映选择性合成 5,7-双环系统

  摘要：

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。

  DOI：

  10.1021/jo4002432
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-N-{3-[2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinylidene]heptyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(I) 催化的环羰基化反应从轴向手性丙二烯对映选择性合成 5,7-双环系统

  摘要：

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。

  DOI：

  10.1021/jo4002432