1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone | 359865-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone
• 英文别名: 4-Benzylselanyl-1-[(2-iodophenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 359865-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₆INOSe
• 分子量: 456.185
• InChiKey: SUMJABYCZIZCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 、 碘 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2a-dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b]benzoselenazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b

文献信息

• Nucleophilic and radical chemistry of benzylselenides: preparation of novel selenocephems and selenopenams
  作者：Michael W Carland、Robyn L Martin、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00826-7

  日期：2001.7

  Selenocephems (14 and 15) and selenopenams (18, 20, 24 and 25) can be prepared in 18-85% yields through the intramolecular homolytic substitution of aryl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-beta -lacrams, ol through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-beta -lactam precursors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.