diphenylmethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-formamido ceph-3-em-4-carboxylate | 52312-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-formamido ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: Diphenylmethyl (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 52312-01-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: QLGCYIBEDFXBEU-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-formamido ceph-3-em-4-carboxylate 生成 benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-isocyanato-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, F. H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-formylamino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 ( 250g ) 、 乙酸盐 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a crystalline solid (3.789g, 8.1mmole, 40%)的产率得到diphenylmethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-formamido ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antibiotics

  摘要：

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素抗生素中间体的新化合物。可以通过将相应的6.beta.-甲酰胺青霉素酯或7.beta.-甲酰胺头孢菌素酯与来自磷、硫或碳或这些元素的氧酸的酸卤反应来制备新化合物，适当的卤化物包括亚磺酰氯或光气，或者与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。本文还描述了将新产品在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将其转化为6.beta.-和7.beta.-(.alpha.-羟基)芳基乙酰胺青霉素和头孢菌素的过程。

  公开号：

  US04020077A1

文献信息

• 7.beta.-Isocyano cephalosporin esters and process of preparation
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03974150A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Novel 6.beta.-isocyano penicillin and 7.beta.-isocyano cephalosporin esters of value as intermediates in the synthesis of penicillin and cephalosporin antibiotics are provided. The novel compounds may be prepared by reaction of the corresponding 6.beta.-formamido penicillin ester or 7.beta.-formamido cephalosporin ester with an acid halide derived from phosphorus, sulphur or carbon or from an oxygen acid of one of said elements, suitable halides including thionyl chloride or phosgene, or with a trivalent phosphorus compound such as triphenylphosphine and a halogenated hydrocarbon such as carbon tetrachloride. The conversion of the novel products to 6.beta.- and 7.beta.- (.alpha.-hydroxy) arylacetamido penicillins and cephalosporins respectively by reaction under acidic conditions with an aromatic aldehyde followed by treatment with an aqueous medium is also described.

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯，作为合成青霉素和头孢菌素抗生素的中间体。这些新化合物可以通过将相应的6.beta.-甲酰胺基青霉素酯或7.beta.-甲酰胺基头孢菌素酯与来自磷、硫或碳的酸卤或来自这些元素之一的氧酸衍生物反应而制备而成，适当的卤化物包括亚磺酰氯或光气，或与三苯基膦等三价磷化合物和卤代烃如四氯化碳反应。还描述了通过在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将新产品转化为6.beta.-和7.beta.-(.alpha.-羟基)芳基乙酰胺基青霉素和头孢菌素的方法。
• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• SPRY, DOUGLAS O.;SAYDER, NANCY J.;BHALA, ANIZA R.;PASINI, CAROL E.;INDELI+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2911-2920
  作者：SPRY, DOUGLAS O.、SAYDER, NANCY J.、BHALA, ANIZA R.、PASINI, CAROL E.、INDELI+

  DOI：——

  日期：——