2-Methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid | 67556-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 67556-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: YXRRHXWDALJRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROST M. B.; CRIMMIN J. M.; BUTLER D., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4549-4551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0279162A1

  公开（公告）日：1988-08-24

  Gegenstand der Erfindung sind neue Carbonsäurederivate der allgemei­nen Formel I in welcher R₁    einen Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylaminorest, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkoxyrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl- oder Arylaminorest, R₂    einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder für den Fall, daß B eine Alkylengruppe bedeutet, auch ein Wasser­stoffatom, A    einen geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesät­tigte Alkylengruppe mit 3 - 10 Kohlenstoffatomen, die gege­benenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen ist und die eine Kettenlänge vom mindestens 3 Atomen besitzt, mit der Maßgabe, daß an einem ungesättigten aliphatischen Kohlen­stoffatom kein Heteroatom stehen soll, Y    die Gruppen S(O)n oder I, n    die Zahlen 0, 1 oder 2 und B    einen Valenzstrich oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Koh­lenstoffatomen bedeutet, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Ester und Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arnzeimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  本发明的主题是通式 I 的新羧酸衍生物 其中 R₁ 是烷氧基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基或烷基氨基基、环烷基或环烷氧基基、任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基亚砜基、芳基磺酰基或芳基氨基基、 R₂ 是任选取代的芳基，如果 B 是亚烷基，也可以是氢原子、 A 是具有 3-10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基，该亚烷基可选择被一个杂原子打断，链长至少为 3 个原子，但不饱和脂肪族碳原子上不能有杂原子、 Y 代表基团 S(O)n 或 I、 n 是数字 0、1 或 2，以及 B 表示价基或具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基。 指 及其生理上可接受的盐、酯和酰胺，其制备工艺和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗代谢紊乱。
• NEUE CARBONSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0226636A1

  公开（公告）日：1987-07-01
• US4933367A
  申请人：——

  公开号：US4933367A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US5145611A
  申请人：——

  公开号：US5145611A

  公开（公告）日：1992-09-08
• [EN] NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURING PROCESS, USE AND MEDICINES CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1987000521A2

  公开（公告）日：1987-01-29

  (EN) New carboxylic acide derivatives having general formula (I) in which R1 is a possibly substituted aryl or aryloxy residue; R2 is hydrogen, a lower alkyl residue or the group R1-A-, as well as in the case where X represents the cyano group, an acylamino or amino group; A is a group of straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, which has a chain length of at least 3 carbon atoms; X represents the cyano group or a group of the formula -B-R3 or -D-NR4R5, in which B is O, S, SO, SO2, O(CO), OSO2, NHCO, NHSO2 or CO; D represents a valency dash, SO2 or CO; R3 is an alkyl, trifluoromethyl, cycloalkyl, aralkyl-, aralkenyl- or aryl group, in which the respective aryl residue can possibly be substituted; R4 is hydrogen, a lower alkyl residue, a possibly substituted aryl or aralkyl residue; R5 is hydrogen, a lower alkyl residue or R4 and R5 together are an alkyl chain with 4 to 6 carbon atoms which may be interrupted by O, S or NR6, and R6 is hydrogen, a lower alkyl residue or possibly a substituted phenyl or benzyl residue. Also described are their physiologically neutral salts, esters, amides and nitriles provided that in the case where: a) A is an alkyl group with 3 carbon atoms; a1) in all cases the aryl residue of the group R1 is not the unsubstituted phenyl residue and a2) X may not represent the groups -CN, NHCOR3 and NR4R5; b) where X is a residue of the formula -SCH3, R2 may not represent methyl; c) where X is the -NH2 or -NHCOCH3 group R1A- may not represent 4-phenylbutyl or 4-(4-methoxyphenyl)butyl; d) where X is the 2,4-dinitrophenyl group, R1A may not represent 4-phenylbutyl or 5-phenylpentyl; e) where X is the -COCH3 group, R1A may not represent 3-(2-chlorphenyl)propyl or 5-(4-methoxyphenyl)-pentyl. These compounds are used as medicines for lowering the sugar-level in the blood.(FR) Nouveaux dérivés d'acide carboxylique de formule générale (I) dans laquelle R1 est un résidu aryle ou aryloxy éventuellement substitué, R2 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou le groupe R1-A-, ainsi que pour le cas où X représente le groupe cyano, un groupe acylamino ou amino, A est un groupe d'alkyles à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non avec de 3 à 8 atomes de carbone, qui possède une longueur de chaîne d'au moins 3 atomes de carbone; X représente le groupe cyano ou un groupe de formule -B-R3 ou -D- NR4R5, où B est O, S, So, SO2, O(O), OSO2, NHCO, NHSO2 ou CO, D représente un tiret de valence, SO2 ou bien CO, R3 est un groupe alkyle, trifluorométhyle, cycloalkyle, aralkyle, aralkényle ou aryle, le résidu aryle respectif pouvant être éventuellement substitué, R4 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, un résidu aryle ou aralkyle éventuellement substitué, R5 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, ou bien R4 et R5 ensemble sont une chaîne d'alkyles avec de 4 à 6 atomes de carbone, qui peut être interrompue par O, S ou NR6, et R6 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou un résidu phényle ou benzyle éventuellement substitué. Sont également décrits leurs sels, esters, amides et nitriles physiologiquement neutres, à condition que, dans le cas a) où A est un groupe d'alkyles avec 3 atomes de carbone, a1) dans tous les cas le résidu aryle du R1 ne puisse représenter le résidu phényle non substitué et que a2) X ne puisse représenter les groupes -CN, -NHCOR3 et NR4R5, b) où X est un résidu de formule -SCH3, R2 ne puisse représenter du méthyle, c) où X est le groupe -NH2 ou -NHCOCH3, R1A- ne puisse représenter du 4-phénylbutyle ou 4-(4-méthoxyphényl)butyle, d) où X est le groupe 2,4-dinitrophényle, R1A- ne puisse représenter 4-phénylbutyle ou 5-phénylpentyle, e) où X est le groupe -COCH3, R1A- ne puisse représenter 3-(2-chlorphényl)propyle ou 5-(4-méthoxyphényl)-pentyle. Ces composés sont utilisés comme médicaments pour abaisser le taux de sucre dans le sang.