isolaureline | 475-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: isolaureline
• 英文别名: (12R)-16-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 475-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GXFOBPWUVXXUIF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolaureline 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 uvariopsine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isolaureline
  参考文献：
  名称：

  异烟酰胺，双百里碱和青霉素对映体在5-HT2和α1受体的体外功能评估

  摘要：

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13390

文献信息

• Die Alkaloide vonXylopia discreta (L.FIL.) SPRAGUEet HUTCHINS.
  作者：J. Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19590420130

  日期：——

  Aus der Rinde von Xylopia dicsreta (L. FIL.) SPRAGUEet HUTCHINS. sind folgende 5 kristallisierte Alkaloide isoliert worden: Xylopin (= O-Methylanolobin), Xylopinin(= (–)-Norcoralydin), Discretin (= Monodesmethyl-(–)-Norcoralydin), Discretinin (= Monodesmethyl- (–) -tetrahydro-palmatin) und Discretamin (= Bisdesmethyl-(–)-tetrahydro-palmatin).

  从Xylopia dicsreta（L. FIL。）的树皮中，SPRAGUE et HUTCHINS。已分离出以下5种结晶生物碱：木果碱（= O-甲基anolobine），木草碱（=（-）-去甲肾上腺素），离散蛋白（=单去甲基-（-）-去甲肾上腺素），离散蛋白（=单去甲基-（-）-四氢- Palmatine）和Discretamine（= bisdesmethyl-（-）-tetRAhydro-palmatine）。
• Faltis et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 686,694
  作者：Faltis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Papaver fugax
  作者：V. A. Chelombut'ko、I. A. Israilov

  DOI：10.1007/bf00598536

  日期：1988.7