| 1610500-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1610500-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: JMZYBRBGLOCVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(fluoromethyl)-3-methoxy-8-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.

  DOI：

  10.1021/ol501081h

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of phenanthridines via an intermolecular isocyanide insertion reaction
  作者：Hui Zhou、Xin Zhao Deng、Ai Hua Zhang、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1039/c6ob02113a

  日期：——

  conditions. The reaction was shown to proceed through an electron transfer sequence by mechanistic experiments, and thus enabled the efficient production of 24 compounds, each with one new intramolecular aromatic ring obtained. The synthesized compounds were tested to embody good antitumor, antimicrobial and neuraminidase inhibitory activities.

  现在提出通过酰胺和光氧化还原的组合促进的异氰酸酯插入反应。通过使用可见光，可以在温和且环保的反应条件下以良好的化学收率制备6-酰胺基菲啶衍生物。通过机理实验表明该反应是通过电子转移序列进行的，因此能够有效地生产24种化合物，每种化合物都有一个新的分子内芳环。测试了合成的化合物，以体现出良好的抗肿瘤，抗微生物和神经氨酸酶抑制活性。