1-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid butyl ester | 106368-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: Butyl 1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 106368-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: BXNLFEWJERMLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 丙烯酸丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸方法作为不稳定偶氮次甲基叶立德的一般途径。轻松生成母体甲亚胺甲基化物及其 1-单取代和 1,1- 取代衍生物

  摘要：

  甘氨酸或 N-取代的甘氨酸与各种羰基化合物（如甲醛、芳香醛或酮）的脱羧缩合是获得母体甲基亚胺及其 1-单和 1,1-二取代衍生物的一种方便和通用的途径，有或没有N-取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.973

文献信息

• Simple Generation of Nonstabilized Azomethine Ylides through Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids with Carbonyl Compounds via 5-Oxazolidinone Intermediates
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4079

  日期：1987.11

  Heating α-amino acids with a variety of carbonyl compounds generates N-unsubstituted or N-substituted azomethine ylides of nonstabilized types through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides are captured by olefinic, acetylenic, and carbonyl dipolarophiles producing pyrrolidines, pyrrolines, and oxazolidines. The reaction involves intermediary 5-oxazolidinones which can be sometimes

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1986, N 6, 973-976
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4079-4089
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• US5274114A
  申请人：——

  公开号：US5274114A

  公开（公告）日：1993-12-28