(5'S)-N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[tris(trimethylsilyl)silyl]-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine | 872131-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5'S)-N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[tris(trimethylsilyl)silyl]-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (5'S)-N⁵-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[tris(trimethylsilyl)silyl]-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine
• CAS: 872131-62-9
• 化学式: C₃₂H₅₅N₅O₄Si₅
• 分子量: 714.247
• InChiKey: FCUSHRMDVYFIDS-AEZNDSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S)-N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[tris(trimethylsilyl)silyl]-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(5'S)-N⁵-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  环核苷的自由基环化方法

  摘要：

  报道了基于连续自由基反应制备环核苷 5 和 13 的有效方法。使用 (TMS)3SiH 作为还原剂在修饰的胸苷和 2'-脱氧腺苷底物上进行反应。受保护的 5'-甲醛 3 以 85% 的产率和非对映异构体比率 4a/4b = 3:7 提供环核苷 4。这些环核苷的 5'-O 位的单脱甲硅烷基化已通过紫外线照射成功实现，得到定量的衍生物 5a 和 5b。受保护的 5'-甲醛 10 在脱氧溶液中以 70-75% 的收率提供环核苷 12，作为单一非对映异构体 (5'R)，然后通过氯苯醌原位氧化反应混合物，或在有氧条件下。12 的光化学 5'-O-脱甲硅烷基化以 56% 的收率获得了环嘌呤 13。已经使用自由基时钟方法的变体对反应机理进行了一些详细研究。通过将 (TMS)3Si· 自由基加成到相应的醛上而生成的 C5' 自由基 6 或 15，在终止前在碱基部分发生 6-exo-trig 环化。据估计，6-exo-trig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500398
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5'S)-N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[tris(trimethylsilyl)silyl]-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  环核苷的自由基环化方法

  摘要：

  报道了基于连续自由基反应制备环核苷 5 和 13 的有效方法。使用 (TMS)3SiH 作为还原剂在修饰的胸苷和 2'-脱氧腺苷底物上进行反应。受保护的 5'-甲醛 3 以 85% 的产率和非对映异构体比率 4a/4b = 3:7 提供环核苷 4。这些环核苷的 5'-O 位的单脱甲硅烷基化已通过紫外线照射成功实现，得到定量的衍生物 5a 和 5b。受保护的 5'-甲醛 10 在脱氧溶液中以 70-75% 的收率提供环核苷 12，作为单一非对映异构体 (5'R)，然后通过氯苯醌原位氧化反应混合物，或在有氧条件下。12 的光化学 5'-O-脱甲硅烷基化以 56% 的收率获得了环嘌呤 13。已经使用自由基时钟方法的变体对反应机理进行了一些详细研究。通过将 (TMS)3Si· 自由基加成到相应的醛上而生成的 C5' 自由基 6 或 15，在终止前在碱基部分发生 6-exo-trig 环化。据估计，6-exo-trig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500398