2-phenylethynyl boronic acid dimethyl ester | 14610-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynyl boronic acid dimethyl ester
• 英文别名: Phenylethinyl-boronsaeure-dimethylester；dimethyl phenylethynylboronate；Dimethoxy(2-phenylethynyl)borane
• CAS: 14610-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₂
• 分子量: 174.007
• InChiKey: OKIHHMUYDGEIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 0.62 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl boronic acid dimethyl ester 在 KH-HF 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (苯乙炔基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  铜与炔基三氟硼酸钾的铜催化炔基化反应：室温，无碱合成的酰胺

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol101322k
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 (phenylethynyl)sodium 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenylethynyl boronic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Soulie,J.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3846 - 3849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling
  作者：Masafumi Hirano、Ayumi Kuramochi、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c9cc05930j

  日期：——

  A series of borylated conjugated trienes and skipped dienes is prepared by Ru-catalysed cross-dimerisation using alkynyl-, dienyl-, and vinyl boronates.

  通过Ru催化的交叉二聚化反应，使用炔基硼酸酯、双烯基硼酸酯和乙烯基硼酸酯制备了一系列硼化的共轭三烯和跳跃二烯。
• Ru(0)-Catalyzed Synthesis of Borylated-Conjugated Triene Building Blocks by Cross-Dimerization and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayumi Kuramochi、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Masafumi Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.20210163

  日期：2021.8.15

  Borylated-conjugated polyenes are used widely as synthetic building blocks for the preparation of many biologically active molecules. Nevertheless, access to these building blocks has been limited. In this study, borylated-conjugated trienes were synthesized by Ru-catalyzed cross-dimerizations for use in cross-coupling reactions. A reaction of diphenylacetylene with (E)-butadien-1-ylboronic acid pinacol

  硼酸化共轭多烯被广泛用作合成结构单元，用于制备许多生物活性分子。然而，对这些构建块的访问受到限制。在这项研究中，硼酸化共轭三烯是通过 Ru 催化的交叉二聚反应合成的，用于交叉偶联反应。[Ru(萘)(1,5-cod)] (10 mol %) 在室温下催化二苯乙炔与 ( E )-丁二烯-1-基硼酸频哪醇酯的反应，在苯中生成 (1 E ,3 E , 5 Z )-5,6-二苯基六-1,3,5-三烯-1-基硼酸频哪醇酯在10分钟内以93%的产率生成。使用戊-1-yn-1-基硼酸二异丙酯与 ( E )-戊二烯酸甲酯进行类似处理，得到 (2E ,4 E ,6 E )-7-(二异丙氧基硼烷基)-6-丙基六-2,4,6-三烯酸酯，产率为89%。通过交叉二聚化合成了一系列单和二硼化共轭三烯，并评估了它们在交叉偶联反应中的潜在用途。使用该协议，海蛞蝓信息素 navenone B 的全合成仅通过三个步骤实现，总产率为
• Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Pavel K. Elkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.141

  日期：2011.10

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Nucleophilic Addition of Potassium Alkynyltrifluoroborates to <scp>d</scp>-Glucal Mediated by BF₃·OEt₂: Highly Stereoselective Synthesis of α-<i>C</i>-glycosides
  作者：Adriano S. Vieira、Pedro F. Fiorante、Thomas L. S. Hough、Fernando P. Ferreira、Diogo S. Lüdtke、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1021/ol8022177

  日期：2008.11.20

  A convenient, mild and highly stereoselective method for C-glycosidation (alkynylation) of D-glucal with various potassium alkynyltrifluoroborates, mediated by BF3 center dot OEt2 and involving oxonium intermediates, preferentially provides the alpha-acetylene glycoside products with good yields.