(4aS)-5-O-Benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4a-carba-4a-O-[(S-methyl)dithiocarboxyl]-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose | 243462-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS)-5-O-Benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4a-carba-4a-O-[(S-methyl)dithiocarboxyl]-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6S,6aR)-O-[4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-yl]methansulfanyl methanthioate
• CAS: 243462-66-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅S₂Si
• 分子量: 498.78
• InChiKey: GVTWAWUBXUYEMY-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-5-O-Benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4a-carba-4a-O-[(S-methyl)dithiocarboxyl]-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose 在 苯硅烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(3aR,4S,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aS)-5-O-Benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4a-carba-4a-O-[(S-methyl)dithiocarboxyl]-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817