3-azidopyrazine-1-oxide | 77888-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-azidopyrazine-1-oxide
• 英文别名: 2-azidopyrazine 4-oxide；3-Azido-1-oxo-1lambda~5~-pyrazine；3-azido-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 77888-18-7
• 化学式: C₄H₃N₅O
• 分子量: 137.101
• InChiKey: ADDJIHSJMCLNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazinopyrazine 4-oxide 在 acidic solution 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-azidopyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  多核磁共振鉴定2-氯吡嗪氧化产物和几种衍生物

  摘要：

  1H、13C、14N 和 15N NMR 化学位移用于证明 2-氯吡嗪氧化产物的结构。结果表明，过氧化氢在乙酸或间氯过苯甲酸中氧化生成 N4-氧化物，而在硫酸中过硫酸钾生成 N1-氧化物作为主要产物。此外，对氯原子被叠氮阴离子亲核取代产生相应叠氮化物的产物的 NMR 测量结果，以及导致 N-乙基盐的两种 2-氯吡嗪 N-氧化物的乙基化反应证实了两种异构体的结构N-氧化物。还报道了所得化合物的质子化研究。发现有利的质子化位点是不受任何取代基阻碍的 N 原子，在某些情况下可能是 N-氧化物功能的氧原子。

  DOI：

  10.1002/mrc.1232

文献信息

• Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1987 - 1992
  作者：Jovanovic, Misa V.

  DOI：——

  日期：——
• STANOVNIK B.; TISLER M.; TRCEK N.; VERCEK B., VESTN. SLOV. KEM. DRUST, 1981, 28, NO 1, 45-48
  作者：STANOVNIK B.、 TISLER M.、 TRCEK N.、 VERCEK B.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 2-chloropyrazine oxidation products and several derivatives by multinuclear magnetic resonance
  作者：Piotr Cmoch

  DOI：10.1002/mrc.1232

  日期：2003.9

  prove the structures of the products of 2‐chloropyrazine oxidation. It was shown that oxidation by hydrogen peroxide in acetic acid or m‐chloroperbenzoic acid leads to the N4‐oxide, whereas potassium persulfate in sulfuric acid gives the N1‐oxide as the main product. Additionally, the results of NMR measurements of products from the nucleophilic substitution of the chlorine atom by azide anion, yielding

  1H、13C、14N 和 15N NMR 化学位移用于证明 2-氯吡嗪氧化产物的结构。结果表明，过氧化氢在乙酸或间氯过苯甲酸中氧化生成 N4-氧化物，而在硫酸中过硫酸钾生成 N1-氧化物作为主要产物。此外，对氯原子被叠氮阴离子亲核取代产生相应叠氮化物的产物的 NMR 测量结果，以及导致 N-乙基盐的两种 2-氯吡嗪 N-氧化物的乙基化反应证实了两种异构体的结构N-氧化物。还报道了所得化合物的质子化研究。发现有利的质子化位点是不受任何取代基阻碍的 N 原子，在某些情况下可能是 N-氧化物功能的氧原子。