Butanoic acid, 3-hydroxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, ethyl ester, (S)-(9CI) | 133149-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butanoic acid, 3-hydroxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, ethyl ester, (S)-(9CI)
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 133149-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: QUWFDPDJSQDORP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid, 3-hydroxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, ethyl ester, (S)-(9CI) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(-)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  ophiocerin B 的立体选择性合成

  摘要：

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.986
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3,4-dihydroxybutanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Butanoic acid, 3-hydroxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, ethyl ester, (S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  ophiocerin B 的立体选择性合成

  摘要：

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.986

文献信息

• Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates
  作者：Seiki Saito、Hajime Yokoyama、Teruhiko Ishikawa、Nobuko Niwa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74854-4

  日期：1991.1

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.