(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(2-fluoro-phenyl)-amine | 67482-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(2-fluoro-phenyl)-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-fluorophenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 67482-17-1
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₄O₂
• 分子量: 268.635
• InChiKey: JKAFDFOECFOMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(2-fluoro-phenyl)-amine 在 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的发现选择性EGFR调节剂抑制L858R / T790M双突变体带有N- 9-二苯基-9- ħ -嘌呤-2-胺骨架

  摘要：

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(2-fluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现选择性EGFR调节剂抑制L858R / T790M双突变体带有N- 9-二苯基-9- ħ -嘌呤-2-胺骨架

  摘要：

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.029

文献信息

• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; SHEN T.-Y.; JACOBUS D. P.; JONES H.; LOTTI +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 SHEN T.-Y.、 JACOBUS D. P.、 JONES H.、 LOTTI +

  DOI：——

  日期：——