2-(prop-2-yn-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)pent-4-ynenitrile | 1429308-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)pent-4-ynenitrile
• 英文别名: 2-Prop-2-ynyl-2-thiophen-2-ylpent-4-ynenitrile
• CAS: 1429308-89-3
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: VKDMWPBDNUROAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 2-(prop-2-yn-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)pent-4-ynenitrile 在 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到9a-phenyl-4,4-di(prop-2-yn-1-yl)-7,8,9,9a-tetrahydrothieno[2,3-g]indolizin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis

  摘要：

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40643a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)pent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis

  摘要：

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40643a