Z-Phe-Leu-Ala-NH2 | 106556-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Leu-Ala-NH2
• 英文别名: Cbz-Phe-Leu-Ala-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 106556-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₅
• 分子量: 482.58
• InChiKey: GDMCSQVZGKAFEZ-NYVOZVTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 alcalase cross-linked enzyme aggregates 作用下， 反应 136.0h， 生成 Z-Phe-Leu-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用C末端肽α-羧酰胺至酯互变的全酶N→C定向肽合成

  摘要：

  化学酶促肽合成可能是合成短和中型肽的最具成本效益的技术，具有一些重要的优势。例如，与化学肽合成相比，不需要化学计算量的昂贵的偶联剂，并且不发生外消旋化，从而使得纯化更容易。本文研究了肽C的新型互变反应将末端带有α-羧酰胺的α-羧酰胺与alcalase一起用于开发完全酶促的肽合成策略。对于每个延伸步骤，都使用了具有成本效益的氨基酸羧酰胺结构单元，然后将细长的肽羧酰胺相互转化为相应的伯烷基酯。这些肽酯是下一步酶促肽延伸步骤的原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000943

文献信息

• Enzymatic C-terminal amidation of amino acids and peptides
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.039

  日期：2012.7

  enzymatic approaches for the conversion of semi-protected amino acid and peptidyl C-terminal α-carboxylic acids into their corresponding amides. In the first approach, the lipase Candida antarctica lipase-B (Cal-B), and in the second approach, the protease Subtilisin A, are used, respectively. We found that by using the ammonium salt of the α-carboxylic acid instead of separate ammonia sources, the enzymatic

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。
• On the use of carboxamidomethyl esters in the protease-catalyzed peptide synthesis
  作者：Peter Kuhl、Ute Zacharias、Helmut Burckhardt、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00811332

  日期：1986.10