methyl (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropanoate | 1186587-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1186587-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 299.372
• InChiKey: YEJHVQNEWQWWRH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropanoate 、 (S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2S,5R,Z)-methyl 5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-2-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-methylpropanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new vitamin D2 analogue
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Débora G. Salomón、María J. Ferronato、María E. Fermento、Alejandro C. Curino、María M. Facchinetti、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.095

  日期：2012.10

  A new vitamin D2 analogue was synthesized using the Julia–Kocienski olefination. It has antiproliferative effects on cell lines from squamous cell carcinomas of colon and head and neck, but is also as hypercalcaemic as calcitriol in vivo.

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。
• Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Xenxo Pérez-García、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.049

  日期：2009.8

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new metabolite of Paricalcitol: stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D2
  作者：Ramakrishna Samala、Somesh Sharma、Manas K. Basu、K. Mukkanti、Frank Porstmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.110

  日期：2016.3

  Stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of Paricalcitol, an analog of 1,25-dihydroxyergocalciferol, an active form of vitamin D2 (Ergocalciferol) has been described. The two key critical synthetic steps involved are Julia–Lythgoe’s Wittig–Horner coupling of aldehyde functionality of CD-ring system with benzothiazolyl sulfone, and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of phosphine oxide with a Windaus–Grundmann’s

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。