(3S,4S)-4-(2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-(3-bromophenyl)-3-isopropyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobutanamide | 1448796-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-(3-bromophenyl)-3-isopropyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobutanamide
• CAS: 1448796-55-1
• 化学式: C₃₈H₄₀BrN₃O₅
• 分子量: 698.657
• InChiKey: KHRXKAKNBHKBSO-VDCPHJTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-(3-bromophenyl)-3-isopropyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobutanamide 、 (3S,4S)-4-(2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-(3-bromophenyl)-3-isopropyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  homo-PADAM协议：α-氧代或α-羟基-γ-酰基氨基酰胺和色氨酸的立体选择性和操作简单合成

  摘要：

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300023