2-(6-carboxyhexyl)cyclopentan-1-on-3-al | 41300-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-carboxyhexyl)cyclopentan-1-on-3-al
• 英文别名: 7-(2-formyl-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid
• CAS: 41300-49-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UMDKLGUCURIVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-carboxyhexyl)cyclopentan-1-on-3-al 在 sodium tetrahydroborate 、 erbium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到7-(2-Formyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的镧系元素7.乙醇水溶液中羰基的选择性还原。

  摘要：

  已显示三价镧系元素离子允许在非共轭醛存在下选择性还原共轭醛。CrCl 3在醛存在下对选择性还原酮也有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82069-4
• 作为产物：
  描述：

  2-<6-(Methoxycarbonyl)hexyl>-3-nitromethyl-cyclopentan-1-on 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-carboxyhexyl)cyclopentan-1-on-3-al
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of prostanoic acid

  摘要：

  制备前列腺酸衍生物的过程，特别是9,15-双氧代前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物的过程，还包括相关的不饱和衍生物、同系物及其中间体。其中，将2-(ω-羧基-Y)环戊-2-烯-1-酮的低碳酸酯处理为亚硝甲烷，得到2-(ω-羧基-Y)-3-硝基甲基环戊-1-酮，然后将该化合物或其相应的1-羟基类似物转化为相应的醛，2-(ω-羧基-Y)环戊-1-酮-3-醛或1-羟基-2-(ω-羧基-Y)环戊-3-醛。将醛与由适当的威蒂格试剂制备的叶立得到的叶立体处理，最好是公式（AlkO）2P(O)CH2CO(CH2)nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n是1-6的整数，Alk是含有1-3个碳原子的烷基，产生对应的2-(ω-羧基-Y)-3-(3-氧代烷-1-烯基)环戊-1-酮或-1-醇，在这些化合物中，氧功能基可能通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可能被还原为单键。前列腺酸衍生物具有类似前列腺素的生物活性。同时还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04054741A1

文献信息

• GEMAL, A. L.;LUCHE, J. L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 41, 4077-4080
  作者：GEMAL, A. L.、LUCHE, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4054741A
  申请人：——

  公开号：US4054741A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4209444A
  申请人：——

  公开号：US4209444A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4220798A
  申请人：——

  公开号：US4220798A

  公开（公告）日：1980-09-02