(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-16-Acetyl-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 383912-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-16-Acetyl-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-16-acetyl-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,5,7,9-tetramethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 383912-05-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: NUPNDTWPNCURJQ-QCHZDORGSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-16-Acetyl-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-(1-hydroxy-ethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-16-Acetyl-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4