hetamoxicillin | 27467-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: hetamoxicillin
• 英文别名: 6-(p-Hydroxyphenyl-2,2-dimethyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl)-penicillansaeure；6β-[(R)-4-(4-hydroxy-phenyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl]-penicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-[4-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 27467-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 405.475
• InChiKey: MFSKHDSIPVDCDE-XQERAMJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloromethoxymethyl-tetrahydro-pyran 、 hetamoxicillin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35.3%的产率得到(2S,5R,6R)-6-[4-(4-Hydroxy-phenyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oral absorption of hetacillin and hetamoxicillin labile esters.

  摘要：

  将九种海他西林或海莫西林的酯类作为氨苄西林和阿莫西林的衍生物进行合成，旨在通过口服给药获得更优的血液浓度水平。在这些没有明显毒性效应的酯类中，海他西林的苄氧甲酯（FI-5204）呈现出最佳效果，因此被选作后续研究的对象。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2366
• 作为产物：
  描述：

  amoxicillin 、 丙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以42.8%的产率得到hetamoxicillin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oral absorption of hetacillin and hetamoxicillin labile esters.

  摘要：

  将九种海他西林或海莫西林的酯类作为氨苄西林和阿莫西林的衍生物进行合成，旨在通过口服给药获得更优的血液浓度水平。在这些没有明显毒性效应的酯类中，海他西林的苄氧甲酯（FI-5204）呈现出最佳效果，因此被选作后续研究的对象。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2366

文献信息

• Improved process for the preparation of penicillanic acid esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061284A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of chloromethyl esters of penicillanic acids, using iodochloromethane or bromochloromethane and a tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, and their use in processes for the synthesis of penicillanic acid esters, using a halomethyl ester and the tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, which readily hydrolyze in vivo to antibacterial penicillins and the beta-lactamase inhibitor penicillanic acid sulfone.

  一种利用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉烷酸的四烷基铵盐制备青霉烷酸氯甲酯的工艺，及其在利用卤代甲酯和青霉烷酸的四烷基铵盐合成青霉烷酸酯工艺中的应用，这种青霉烷酸酯在体内容易水解为抗菌青霉烷酸酯和β-内酰胺酶抑制剂青霉烷酸砜。
• US4081441A
  申请人：——

  公开号：US4081441A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4231928A
  申请人：——

  公开号：US4231928A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4381263A
  申请人：——

  公开号：US4381263A

  公开（公告）日：1983-04-26
• US4521533A
  申请人：——

  公开号：US4521533A

  公开（公告）日：1985-06-04