2-(iodomethyl)-2-phenyltetrahydrofuran | 724774-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-iodomethyl-2-phenyltetrahydrofuran；2-(Iodomethyl)-2-phenyloxolane
• CAS: 724774-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: WGJCEKVOPNONBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-2-phenyltetrahydrofuran 在 苯硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(5-iodopentan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于各种碘硅烷介导的转化的试剂†

  摘要：

  观察到使用PhSiH 3和cat的PhSiH 2 I介导的方案。I 2使2-（碘甲基）-2-苯基四氢呋喃脱碘。从对机理的研究中发现，我们发现PhSiH 3 –I 2系统选择性地促进了从环醚到无环烷基碘的各种级联转化，而PhSiH 3 - N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）系统也促进了从环醚的级联转化。到无环醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob00900j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(iodomethyl)-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Iodocycloetherification Enabled by Triphenylphosphine Selenide Cocatalysis
  作者：Sudip Guria、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/adsc.202100605

  日期：2021.8.3

  Enantioselective iodocycloetherifications can be conducted using sterically highly demanding BINOL-based phosphoric acid diesters as catalyst. To achieve highly enantioselective reactions, cocatalysis by triphenylphosphine selenide is necessary. With cocatalysis, good to excellent enantioselectivities can be achieved for a broad range of substrates using catalyst and cocatalyst loadings as low as 1 mol %

  对映选择性碘环醚化可以使用空间上要求很高的基于 BINOL 的磷酸二酯作为催化剂进行。为了实现高度对映选择性反应，需要通过硒化三苯基膦进行共催化。通过助催化，使用低至 1 mol % 的催化剂和助催化剂负载量，可以为广泛的底物实现良好到出色的对映选择性。三苯基膦硒化物助催化剂本身不会强烈影响非对映选择性，但会导致更高的反应性，并与基于 BINOL 的磷酸二酯结合使用，可实现良好的对映选择性。
• Halogen Bonding of <i>N</i> ‐Halosuccinimides with Amines and Effects of <i>Brønsted</i> Acids in Quinuclidine‐Catalyzed Halocyclizations
  作者：Jing Li、Eunsang Kwon、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/hlca.202100080

  日期：2021.9

  than their parent N-halosuccinamides and require the presence of an appropriate Brønsted acid. Specifically, a Brønsted acid and quinuclidine jointly catalyze the halo-cycloetherification of γ-alkenyl alcohols with NIS or NBS, while only quinuclidine acts as a catalyst in the halolactonization of γ-alkenoic acids. Although our evidence confirms a transient N-halogenated quaternary ammonium salt as the

  卤素化学中一个有争议的预期是胺将与N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS)氧化反应以形成带有共价NX 键的N-卤代物质。虽然在大多数情况下可能适用于 NCS，但我们发现这种期望对于 NIS 根本不正确，并且对于 NBS 来说很大程度上是不准确的。在此，我们通过系统的 NMR 和 X 射线研究公开了证据，表明 NIS 的非共价卤素键合胺复合物优于共价N-卤化物质，即使是伯胺和仲胺。例如，催化电halocyclization期间宝石由金鸡纳状胺，奎宁环NIS和NBS的络合物二取代的烯烃显示较低的反应性比它们的亲本Ñ-卤代琥珀酰胺，需要适当的布朗斯台德酸。具体而言，布朗斯台德酸和奎宁环共同催化 γ-烯醇与 NIS 或 NBS 的卤代环醚化，而只有奎宁环在 γ-烯酸的卤代内酯化中起催化剂作用。尽管我们的证据证实了瞬态N卤化季铵盐是卤化物，但重要的是要注意 NIS 主要在溶液中形成“非循环”卤素键合胺复合物。