N-<4-amino>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid | 118252-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-amino>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid
• 英文别名: N-[4-[N-[3-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)propyl]amino]benzoyl]-L-gamma-glutamyl-L-gamma-glutamyl-L-gamma-glutamyl-L-gamma-glutamyl-L-gamma-glutamyl-L-glutamic acid；(2S)-2-[[(4S)-4-carboxy-4-[[(4S)-4-carboxy-4-[[(4S)-4-carboxy-4-[[(4S)-4-carboxy-4-[[(4S)-4-carboxy-4-[[4-[3-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)propylamino]benzoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 118252-60-1
• 化学式: C₄₄H₅₉N₁₁O₂₁
• 分子量: 1078.01
• InChiKey: NSMLOVOFYBKJSN-QUQVWLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<4-amino>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以52%的产率得到N-<4-amino>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）-丙基]氨基]苯甲酰基] -L-的五谷氨酰基衍生物的合成谷氨酸（5-DACTHF）。四氢叶酸的无环类似物

  摘要：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270654

文献信息

• STYLES, VIRGIL L.;KELLEY, JAMES L., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1809-1813
  作者：STYLES, VIRGIL L.、KELLEY, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——
• US4880812A
  申请人：——

  公开号：US4880812A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US4940713A
  申请人：——

  公开号：US4940713A

  公开（公告）日：1990-07-10