diethyl [phenyl(2-phenylhydrazino)methyl]phosphonate | 1259883-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [phenyl(2-phenylhydrazino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl (phenyl)(2 phenylhydrazino)methylphosphonate；1-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-2-phenylhydrazine
• CAS: 1259883-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 334.355
• InChiKey: YSXQZWFHMYHJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 在 吡啶 、 氢气 、 palladium diacetate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 diethyl [phenyl(2-phenylhydrazino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化加氢/加氢分解α-羟基膦酸酯的一锅两步合成旋光性α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600945

文献信息

• Phthalocyanine-catalyzed hydrophosphorylation of hydrazones and azines
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0114-3

  日期：2010.3

  Benzaldehyde, acetone, and N-Boc-piperidone phenylhydrazones, as well as azines derived from aromatic aldehydes and ketones, react with diethyl phosphite in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride to give α-hydrazino phosphonates in high yields.

  苯甲醛、丙酮和 N-Boc-哌啶酮苯腙，以及衍生自芳香醛和酮的吖嗪，在 [四（叔丁基）酞菁] 氯化铝存在下与亚磷酸二乙酯反应，生成 α-肼基膦酸酯。产量。