(S)-2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 445432-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 445432-30-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PXEJJFUXXGPMCU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (5R)-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向（-）-头孢他辛的全合成：BCDE-四环核心的构建

  摘要：

  （-）-头孢他辛的BCDE-四环核心的合成已从N -Boc-1-脯氨酸甲酯开始，以八个步骤完成。亚烷基卡宾1，5-CH插入反应被用作DE-螺环片段的立体控制合成中的关键步骤，并且分子内的Heck型环化被用于形成苯并pine庚因环，因此完成了四环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01219-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向（-）-头孢他辛的全合成：BCDE-四环核心的构建

  摘要：

  （-）-头孢他辛的BCDE-四环核心的合成已从N -Boc-1-脯氨酸甲酯开始，以八个步骤完成。亚烷基卡宾1，5-CH插入反应被用作DE-螺环片段的立体控制合成中的关键步骤，并且分子内的Heck型环化被用于形成苯并pine庚因环，因此完成了四环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01219-4

文献信息

• Scope and limitations of the alkylidene carbene 1,5-CH insertion reactions of α-amino acid-derived substrates
  作者：Renameditswe Mapitse、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00585-3

  日期：2002.5

  A range of alpha-amino acid-derived cyclisation precursors were synthesised from suitably protected alpha-amino esters, via a Dibal-H/Wittig/catalytic hydrogenation strategy and each of these was subjected to alkylidene carbene-forming conditions (lithio(trimethylsilyl)diazomethane, THF). The cyclisations proceeded in poor to good yield, with the best cyclisations occurring to produce spirocyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.