2-(3,4-dimethoxyphenylthio)benzaldehyde | 128958-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 128958-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: PXMMCWKYXSSKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenylthio)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-(2-(3,4-dimethoxyphenylthio)phenyl)-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Urban, Jiri; Sedivy, Zdenek; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1077 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯硫酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Urban, Jiri; Sedivy, Zdenek; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1077 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and structure–activity relationships of (2-(arylthio)benzylideneamino)guanidines as a novel series of potent apoptosis inducers
  作者：Han-Zhong Zhang、Candace Crogan-Grundy、Chris May、John Drewe、Ben Tseng、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.029

  日期：2009.4

  1-(2-(2,5-Dimethoxyphenylthio)benzylidene)semicarbazide (2a) was discovered as a potent apoptosis inducer through our cell based HTS assay. SAR study led to the discovery of a more aqueous soluble analog (2-(2,5-dimethoxyphenylthio)-6-methoxybenzylideneamino)guanidine (5e) with EC50 value of 60 nM in the caspase activation assay and GI50 value of 62 nM in the growth inhibition assay in T47D cells.

  通过我们基于细胞的HTS分析，发现了1-（2-（2,5-二甲氧基苯硫基）亚苄基）氨基脲（2a）作为有效的细胞凋亡诱导剂。SAR研究导致发现了一种水溶性更强的类似物（2-（2,5-二甲氧基苯硫基）-6-甲氧基亚苄基氨基）胍（5e）在半胱天冬酶激活试验中的EC 50值为60 nM，GI 50的GI 50值为62 nM。在T47D细胞中的生长抑制试验中 发现化合物5e是微管蛋白聚合的抑制剂，并且在MX-1乳腺肿瘤模型中有效。
• A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase
  作者：Henry Q. Zhang、Zhiren Xia、Teodozyj Kolasa、Jurgen Dinges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.161

  日期：2003.11

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• URBAN, JIRI;SEDIVY, ZDENEK;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;RYSKA, MIROSLAV;KOR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1077-1098
  作者：URBAN, JIRI、SEDIVY, ZDENEK、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、RYSKA, MIROSLAV、KOR+

  DOI：——

  日期：——
• Urban, Jiri; Sedivy, Zdenek; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1077 - 1098
  作者：Urban, Jiri、Sedivy, Zdenek、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Ryska, Miroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——