4-oxo-7-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxamide | 1256952-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-7-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxamide
• CAS: 1256952-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 417.411
• InChiKey: YDPZROUGRSVAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-7-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxamide 在 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-10-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶和喹唑啉的新氟化类似物的合成及腺苷受体结合研究

  摘要：

  按照适当的合成方案，合成了一系列新的含氟吡啶并[2,3- d ]嘧啶和咪唑并[1,2- c ]吡啶基[3,2- e ]嘧啶以及一系列生物等位氟化的喹唑啉，并进行了表征光谱分析手段。还确定了关键前体1（2-氨基-3-氰基-4-三氟-甲基-6-苯基吡啶）的X射线晶体结构，以了解其反应活性。所有化合物对腺苷受体（ARs）的结合亲和力数据表明，在2和4位（2a）具有游离氨基（NH 2）基的吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架显示出对hA的最大结合亲和力3对hA 1具有相似的亲和力，而对hA 2A AR具有较低的亲和力，导致化合物相对于A 1没有A 3选择性，相对于A 2A AR没有中等选择性（K i hA 1  = 0.62 µM，hA 2A  = 3.59 µM和hA 3  = 0.42 µM）。有趣的是，两个氨基都被羰基（C = O）（化合物4）取代导致对hA 1 AR的亲和力显着提高，但对hA 2A和hA

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2099-z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氰基-3-三氟甲基-5-苯基苯胺 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 生成 4-oxo-7-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶和喹唑啉的新氟化类似物的合成及腺苷受体结合研究

  摘要：

  按照适当的合成方案，合成了一系列新的含氟吡啶并[2,3- d ]嘧啶和咪唑并[1,2- c ]吡啶基[3,2- e ]嘧啶以及一系列生物等位氟化的喹唑啉，并进行了表征光谱分析手段。还确定了关键前体1（2-氨基-3-氰基-4-三氟-甲基-6-苯基吡啶）的X射线晶体结构，以了解其反应活性。所有化合物对腺苷受体（ARs）的结合亲和力数据表明，在2和4位（2a）具有游离氨基（NH 2）基的吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架显示出对hA的最大结合亲和力3对hA 1具有相似的亲和力，而对hA 2A AR具有较低的亲和力，导致化合物相对于A 1没有A 3选择性，相对于A 2A AR没有中等选择性（K i hA 1  = 0.62 µM，hA 2A  = 3.59 µM和hA 3  = 0.42 µM）。有趣的是，两个氨基都被羰基（C = O）（化合物4）取代导致对hA 1 AR的亲和力显着提高，但对hA 2A和hA

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2099-z

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory evaluation and docking studies of some new fluorinated fused quinazolines
  作者：C. Balakumar、P. Lamba、D. Pran Kishore、B. Lakshmi Narayana、K. Venkat Rao、K. Rajwinder、A. Raghuram Rao、B. Shireesha、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.063

  日期：2010.11

  A series of novel 8/10-trifluoromethyl-substituted-imidazo[1,2-c] quinazolines have been synthesized and evaluated in vivo (rat paw edema) for their anti-inflammatory activity and in silico (docking studies) to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds with the cyclooxygenase isoenzymes (COX-1 and COX-2) employing GOLD (CCDC, 4.0.1 version) software. The compounds, 9b and 10b, were found to have good anti-inflammatory activity [around 80% of the standard: indomethacin]. The binding mode of the title compounds has been proposed based on the docking studies. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.